L’adrafinil ({difenilmetil} acido sulfinil-2 acetoidrossamico), venduto fino a poco tempo fa con il marchio Olmifon, è un profarmaco dello stimolante Modafinil e della sostanza sintetica non presenti in alcuna fonte dietetica. A causa della mancanza di presunti effetti stimolanti simili all’anfetamina, l’adrafinil è classificato come un agente eugregorico (un agente che promuove la veglia e la vigilanza). [2]
L’adrafinil è talvolta usato come agente stimolante negli atleti [3] nonostante sia considerato una sostanza vietata per gli sport agonistici. L’Agenzia mondiale antidoping (WADA) ha attualmente l’adrafinil nel suo elenco di sostanze vietate, classificandolo come “stimolante non specificato”. [4]
Adrafinil è un profarmaco sintetico per modafinil, precedentemente venduto con il marchio Olmifon. È vietato nell’uso sportivo agonistico nell’ambito del WADA a causa delle sue proprietà stimolanti.
L’Adrafinil è molto strutturalmente simile al suo cugino chimico vicino e al suo metabolita bioattivo, il modafinil. L’unica differenza strutturale è che il gruppo ammide idrossilico terminale di adrafinil ((difenilmetil) solfinil-2 acetoidrossamico)) è privo di modafinil (difenilmetil) solfinil-2 acetammide). [5]
L’adrafinil può essere metabolizzato in modafinil, che viene quindi metabolizzato in acido modafinilico inerte o modafinil solfone. Adrafinil può anche essere metabolizzato direttamente in acido modafinilico senza produrre modafinil.
L’eliminazione dell’adrafinil dal corpo è parallela a quella del modafinil, attraverso l’escrezione urinaria.
Adrafinil sembra aumentare la locomozione in modo dose-dipendente nei ratti, il che è indicativo di un effetto stimolante; poiché è privo di effetti aniogenici (che producono ansia) e ha una maggiore efficacia durante i periodi in cui gli animali da ricerca sarebbero in genere addormentati, si ritiene che l’effetto dell’adrafinil sulla locomozione sia secondario rispetto alla promozione della veglia.
Casi di studio indicano che adrafinil e modafinil sono in grado di indurre discinesia orofacciale che può persistere dopo l’interruzione della terapia. Si ritiene che questo fenomeno sia causato da un metabolismo anormale del modafinil in questi individui, portando a una riduzione della clearance.
Letteratura scientifica
- Elenco 2014 delle sostanze vietate. S6. Stimolanti .
- Siwak CT, Callahan H, Milgram NW. Adrafinil: effetti sul comportamento e sulla cognizione nei cani anziani . Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry . (2000)
- Deventer K, et al. Prevalenza di agenti stimolanti legali e illegali negli sport . Anal Bioanal Chem . (2011)
- Elenco 2014 delle sostanze vietate. S6. Stimolanti .
- Milgram NW, Callahan H, Siwak C. Adrafinil: un nuovo agente di promozione della vigilanza . CNS Drug Rev . (2006)
- Rao RN, et al. Determinazione LC-ESI-MS e farmacocinetica di adrafinil nei ratti . J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci . (2008)